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Sean O'Malley venceu Marlon Vera por decisão unânime ao fim de 5 assaltos no combate principal do UFC 299, no Kaseya Center em Miami. Marlon Vera chegava como nº 10 da categoria. No combate co-principal, Dustin Poirier venceu Benoit Saint Denis, nº 5 da categoria, por knockout aos 2:32 do assalto 2, nos peso-leve.
Nos 14 combates que deram resultado, 4 terminaram por knockout, 1 por finalização e 9 nos boletins dos juízes — 5 paragens em 14 combates. 1 das 9 decisões dividiu os juízes.
A finalização mais rápida foi de Robelis Despaigne, que parou Josh Parisian após 18 segundos, e 2 das 5 finalizações chegaram logo no primeiro assalto. A mais longa foi a knockout de Gilbert Burns por Jack Della Maddalena, aos 13 minutos e 43 segundos. De ponta a ponta, os 14 combates ocuparam 2 horas e 53 minutos de tempo de jaula.
O cartaz principal finalizou mais: 2 de 5, contra 3 de 9 abaixo dele. Curtis Blaydes (knockout, assalto 2), Michel Pereira (finalização, assalto 1) e Robelis Despaigne (knockout, assalto 1) terminaram antes de os juízes terem de decidir.
11 lutadores ranqueados estiveram no card, 3 deles nas duas lutas de cima, entre eles o campeão Petr Yan.
Foram usadas 8 categorias de peso, peso-galo com mais frequência, com 3 combates.